L'Abbadia di Chiaravalle di Fiastra sorge nell'insenatura del Fiume Piastra alla confluenza del fiume Entogge sulla statale 78 nel comune di Tolentino, ed in piccola parte anche m quello del comune di Urbisaglia. La monumentale abbadia di Chiaravalle di Piastra è una costruzione cistercense, con un chiostro scenografico al cui fianco sorge il monastero. La chiesa è in stile romano-gotico, resa più godibile dopo i restauri. È un' abbadia famosa questa di Chiaravalle di Piastra; di essa si sa quasi tutto, perché la sua storia è documentata dalla "Carte Fiastrensi". Un gruppo di 12 uomini con un abate, a somiglianzà di Cristo con i suoi Apostoli, vennero dalla loro abbazia di Chiaravalle milanese, mandati da Bernardo, nella vallata del Chienti, dove giunsero una sera di fine novembre 1142, attrezzati di libri liturgici e di soli pochi arnesi da lavoro, per costruirvi la loro abbadia. La valle del Chienti era vasta ed essi avevano bisogno di un punto di appoggio, su cui esercitare la loro geniale creatività per le cose naturali e per le cose umane, per gli uomini, quali pellegrini da accogliere o ammalati da curare. Per costruire la loro abbazia, i monaci dalla vocazione sicura e dalla Fede ardente, preferirono Una insenatura del Piastra, presso la confluenza del torrente Entogge; là nelle prossimità vi erano le rovine dell'antica città romana di Urbs Salvia, un tempo illustre e fiorente. Al centro del chiostro si trova un grande pozzo esagonale, in pietre e mattoni. Intorno a questo pozzo fiorirono le vocazioni più grandi e passarono tante generazioni di monaci e di pellegrini, per bere un' acqua comune, lodando il Signore in Spirito e Verità.

Il lato ovest del chiostro si sviluppava su due piani, come residenza dei monaci. Ai piano terra, si. presentano il"cellarium" (magazzino) e il refettorio; al piano superiore, sta i! dormitorio. Nettamente separati da questi edifìci, esistevano i locali dell'infermeria con presidio medico, la foresteria e le officine. La pianta della chiesa è a croce latina a tre navate; misura'settanta metri di lunghezza, compreso il portico, e venti di larghezza. La navata centrale è alta venticinque metri, riceve la luce da otto semplici monofore, oltre che dal rosone della facciata. Le volte originariamente erano tutte a crociera, come quella della prima campata vicina alla porta e quella del presbiterio. Ora, invece, mostrano la copertura a capriate, nella cappella di sinistra troviamo Santa Rita, S. Benedetto, la cui scenografìa richiama tutta l'iconografìa cristiana, nella visione orientale: al centro in alto la scena dell'Annunciazione; a sinistra, S. Pietro con i simboli del martire, apostolo e pescatore: la croce, il libro, il pesce; a destra, Santa Caterina di Alessandria. Con la mota dentata, strumento del suo supplizio, vi è poi: il sarcofago in pietra grigia del Principe Sigismondo Giustiniani Bandini le cui spoglie, però, riposano nel centro della Chiesa, dinanzi al presbiterio. Le cappelle laterali di destra sono dedicate la prima alla Madonna di Loreto; la seconda a S. Bernardo, in un'apoteosi di Santi, tra i quali S. Antonio Abate, il monaco del deserto e diffusore del monachesimo in Occidente. San Benedetto aveva ripartito la preghiera giornaliera in sette ore, "Sette volte al giorno ti ho lodato". Perciò sette volte al giorno i monaci prendevano posto nel coro a stalli che da! transetto giungeva fino a metà chiesa, per recitare con il cantò dei Salmi e l'ascolto della lettura biblica, l'Ufficio Divino. Questo era quanto S. Benedetto chiamava "Opus Dei", il lavoro di Dio, cui nulla dev' essere preferito. A queste ore diurne (Lodi, Prima, Terza, Sesta, Nona, Vespro e Compieta), si aggiungeva, l'ufficio della Veglia notturna. "A metà della notte mi sono alzato per pregarti", dice il Salmo, e ne! cuore della notte i monaci ritornavano nel coro, passando direttamente dai dormitori nella chiesa, attraverso la scala che scendeva nel braccio destro del transetto. L'Abate di Piastra, una volta eletto a scrutinio segreto, doveva recarsi a Roma, per ricevere dal Papa la benedizione abbaziale. Gli Abati di Piastra ebbero grande reputazione presso i Papi e gli Imperatori, ricevendo molti privilegi che ponevano i monaci e i beni, economici e spirituali dell'abbadia al riparo da ogni eventuale ingerenza da parte dei potenti sia laici che ecclesiastici. I pellegrini potevano fermarsi all'abbadia. L'assistenza ai malati aveva la priorità su tutto. Per loro vi era un'infermeria con medici stipendiati. Non c'erano scadenza per il loro soggiorno in abbadia, se non quella della recuperata salute.