Cingoli, erede dell'omonimo municipio romano di Cingulum, si costituì in libero comune già prima del 1191. Notizie di sue leggi statutarie si hanno già nella seconda metà del secolo XIII. Dal 1375 al 1423 fu governato da vari membri della famiglia Cima, i quali esercitarono il potere in qualità di vicari pontifici. Tornato alle dirette dipendenze del papa nel 1424, fece da allora sempre parte dello Stato pontificio, seguendone le vicende fino all'unità d'Italia, fatta eccezione per una breve parentesi sforzesca (1433-1447, sotto Francesco Sforza) e per quella napoleonica. Perduta la cattedra vescovile, presumibilmente a seguito delle invasioni gotiche e longobardiche, nel 1725 la riottenne < aeque principaliter > con quella di Osimo, nel territorio diocesano della quale città era stato fino ad allora compreso. Unitamente a detta dignità il centro storico riebbe il titolo di città.

Principali attrattive artistico – culturali.

Resti di mura dell'antico municipium a Borgo San Lorenzo. Antiquarium con reperti romani nella frazione di San Vittore. Museo comunale (raccolte storiche -protostoriche-di epoca romana e medioevale, tel. 612877). Pinacoteca comunale (pregevolissima tela di Lorenzo Lotto <Madonna del Rosario e Santi>; opere di Lorenzo Salimbeni, Giovanni Antonio Bellinzoni Pesaro, Girolamo Nardini, Gianandrea Lazzarini e di altri artisti marchigia­tel. 612877). Insigne chiesa collegiata di Sant'Esuperanzio (tempio romanico con notevole portale e interno affrescato. Nella sagrestia <Flagellazione> di Sebastiano del Piombo e polittico di Giovanni Antonio Bellinzoni, tel 512354). Chiesa di San Filippo (prospetto romanico, interno barocco. ricostruito su disegno dell'architetto mano Giovanni Battista Contiri - pressoché interamente affrescato scene bibliche e della vita di Sallippo Neri. Numerosi altari decorati con tele di Carlo Maratta, Pier Simone Fanelli, Carlo Cignani e Paolo Marini). Chiesa di Santa Maria Assunta (cattedrale. Prospetto solo in parte rivestito di pietra. Interno­ seicentesco. Nella sagrestia trittico di  Zanino di Pietro, polittico di Giovanni Antonio Bellinzoni, < Nozze mistica di Santa Caterina d'Alessandria> e <San Tommaso d'Aquino> entrambi del Fanelli).